معرفی کینولین
Quinoline یک ترکیب آلی هتروسیکلیک است. نام شیمیایی alpha, beta benzopyridine است. فرمول مولکولی برای کینولین C9H7N است. در فرمول مولکولی کینولین، C نشان دهنده کربن، H نشان دهنده هیدروژن و اعداد نوشته شده در زیرنویس نشان دهنده تعداد عناصر مربوطه هستند. Quinoline در قطران زغال سنگ و روغن چاه یافت می‌شود.
ساختار Quinoline
Quinoline از یک حلقه بنزن تشکیل شده است که به موقعیت آلفا-بتا حلقه پیری دین متصل شده است. در ساختار Quinoline، پنج پیوند دوگانه و یازده پیوند منفرد وجود دارد.
پیوندهای منفرد پیوندهای سیگما هستند که با همپوشانی سر به سر تشکیل می‌شوند. پیوند دوگانه شامل یک پیوند سیگما و یک پیوند پی است. پیوندهای پی با همپوشانی جانبی اوربیتال‌های p تشکیل می‌شوند.
روش‌های تهیه Quinoline
روش سنتز اسکرآپ:
این روش پرکاربردترین روش برای تهیه Quinoline است. در این روش، آنیلین و گلیسرول در حضور اسید سولفوریک و عوامل اکسید کننده ملایم مانند نیتروبنزن یا حضور پراکسیدها مانند پراکسید آرسنیک در دمای بالا گرم می‌شوند.
سولفات آهن (FeSO4) یا اسید بوریک (H3BO3) معمولاً برای کاهش شدت واکنش اضافه می‌شوند زیرا سنتز اسکرآپ یک واکنش بسیار گرمازا است.
مکانیسم روش سنتز اسکرآپ:
- مرحله 1: در این مرحله، گلیسرول در حضور اسید سولفوریک واکنش دهیدراتاسیون را انجام می‌دهد تا آکرولئین تولید کند.
- مرحله 2: در این مرحله، آکرولئین تشکیل شده در بالا با آنیلین واکنش می‌دهد و یک محصول واسطه‌ای به عنوان محصول این واکنش تشکیل می‌دهد.
- مرحله 3: در این روش، حلقه شدن واسطه انجام می‌شود. این فرآیند حلقه شدن در حضور اسید سولفوریک غلیظ رخ می‌دهد تا 1,2-dihydroquinoline تشکیل شود.
- مرحله 4: در این مرحله، اکسیداسیون 1,2-dihydroquinoline در واکنش با نیتروبنزن رخ می‌دهد. با واکنش با نیتروبنزن، 1,2-dihydroquinoline، کینولین را به عنوان محصول تشکیل می‌دهد.
سنتز فریدلندر:
در این روش، ارتو آمینو بنزآلدئید با استالدئید در حضور محلول هیدروکسید سدیم (NaOH) از طریق فرآیند حلقه شدن چگال می‌شود.
سنتز دوبرنر- میلر:
آمین‌های آریل اولیه با موقعیت‌های ارتو آزاد می‌توانند با ترکیب کربونیل آلفا، بتا- اشباع نشده در حضور اسید واکنش دهند تا کینولین‌ها را تولید کنند.
سنتز Quinoline کنور:
در این واکنش، چگالش آنیلین با بتا کتو استر در دمای بالا صورت می‌گیرد تا یک واسط آنیلید تولید کند. این واسط آنیلید تشکیل شده فرآیند حلقه شدن را انجام می‌دهد. اسید سولفوریک غلیظ برای فرآیند دهیدراتاسیون به واکنش اضافه می‌شود. پدیده دهیدراتاسیون منجر به تولید 2-هیدروکسی کینولین‌ها می‌شود.
فروش کینولین
شرکت بهبود شیمی Quinoline پودری و مایع را به همراه آنالیز و مشاوره قبل از خرید به فروش می‌رساند. جهت خرید با کارشناسان فروش ما در ارتباط باشید.
خواص فیزیکی و شیمیایی کینولین
خواص فیزیکی و شیمیایی کینولینQuinoline یک ترکیب آلی هتروسیکلیک با یک حلقه بنزن متصل به یک حلقه پیری دین است. این ماده دارای بوی مشخصی است و در قطران زغال سنگ و منابع دیگر یافت می‌شود.
خواص فیزیکی:
- ظاهر: مایع بی‌رنگ تا زرد کم رنگ
- بو: بوی قوی و نامطبوع
- وزن مولکولی: 129.16 گرم بر مول
- چگالی: 1.057 گرم بر میلی‌لیتر
- نقطه انجماد: -65 درجه سانتی‌گراد
- نقطه جوش: 236-238 درجه سانتی‌گراد
- انحلال‌پذیری: کم محلول در آب؛ محلول در اکثر حلال‌های آلی
- ضریب شکست: 1.6205
خواص شیمیایی:
- گروه عاملی: هتروسیکل آروماتیک
- قلیایی بودن: باز ضعیف به دلیل اتم نیتروژن در حلقه پیری دین
- واکنش‌پذیری: می‌تواند واکنش‌های جایگزینی الکتروفیلی مانند نیتراسیون و سولفوناسیون را انجام دهد
- اکسیداسیون: می‌تواند به اسید کینولینیک اکسید شود
- کاهش: می‌تواند به تتراهیدروکینولین کاهش یابد
خواص اضافی:
- فلورسانس: فلورسانس نشان می‌دهد
- سمیت: در صورت بلع یا استنشاق سمی است؛ می‌تواند باعث تحریک پوست شود
- تاثیر زیست محیطی: زیست تخریب‌پذیر است، اما می‌تواند برای موجودات آبزی مضر باشد
Quinoline در صنایع شیمیایی کاربردهای مختلفی دارد، از جمله:
- واسطه‌های رنگ
- داروها
- آگروکمیکال‌ها
- چاشنی‌ها و عطرها
دو مشتق مهم کینولین
-
کینولین زرد: Quinoline زرد یک مشتق کینولین است. برای افزودن رنگ به مواد استفاده می‌شود. Quinoline زرد یک بتا-دی کتون و کتون آروماتیک است که متعلق به خانواده Quinoline است. Quinoline فرمول مولکولی C18H11NO2 دارد. نام شیمیایی کینولین کینوفالتون است. Quinoline وزن مولکولی 273.3 گرم بر مول دارد.
-
Amino Quinoline: آمینو کینولین یک مشتق Quinoline است. گروه آمین جایگزین هیدروژن در جایگاه هشتم می‌شود. در نتیجه، همچنین به عنوان مشتق آمینو هشتم Quinoline شناخته می‌شود. Amino Quinoline ساختاری مشابه 8-هیدروکسی کینولین دارد.
SAR کینولین‌ها
SAR کینولین‌ها مخفف رابطه ساختار-فعالیت مشابه کینولین‌ها است. مطالعه کینولین‌ها برای مقایسه فعالیت ضد مالاریایی ضروری است. عدم تقارن در کربن سوم و چهارم برای فعالیت ضد مالاریایی ضروری نیست.
جایگزینی گروه هالوژن در موقعیت‌های کربن هشتم فعالیت ضد مالاریایی دارو را افزایش می‌دهد. وجود یک گروه متوکسی برای فعالیت ضد مالاریایی ضروری نیست.
کاربردهای Quinoline
- Quinoline یک ترکیب آروماتیک است که عمدتاً برای تولید ترکیبات واسطه‌ای در ساخت محصولات دیگر استفاده می‌شود.
- در کشاورزی برای پرورش و پرورش حیوانات و کشت محصولات استفاده می‌شود.
- به عنوان یک آگروکمیکال استفاده می‌شود.
- مواد آن در فرآیند ساختمانی مانند کفپوش، عایق‌بندی، درزگیر، کاشی، چوب، شیشه و غیره استفاده می‌شود.
- به عنوان مواد شیمیایی در سیگار یا محصولات مرتبط با تنباکو یا مرتبط با ساخت محصولات تنباکو استفاده می‌شود.
آیا می‌دانستید؟
- Quinoline نیز به دلیل رنگ زرد خود به عنوان دریاچه Quinoline زرد شناخته می‌شود. این یک نمک آلومینیوم Quinoline است.
- آلکالوئیدهای Quinoline می‌توانند از گیاهان روتاچه‌ای مشتق شوند.
- Quinoline کمی قلیایی است.
خرید کینولین
شرکت بهبود شیمی Quinoline گرید خوراکی را به صورت مایع و پودری با آنالیز و برگه سلامت به فروش می‌رساند. جهت خرید این محصول با کارشناسان فروش ما در ارتباط باشید.
){kind=link}
نقد و بررسی‌ها
هنوز بررسی‌ای ثبت نشده است.